【熱點產(chǎn)品】苯菌酮專利2018年將過期

中文通用名：苯菌酮

英文通用名：metrafenone

CAS登錄號：220899-03-6

化學(xué)名稱：(3-溴-6'-甲氧基-2'-甲基苯基)-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮

化學(xué)結(jié)構(gòu)式：

核心合成路線：以2-羥基-6-甲基苯甲酸甲酯為原料，經(jīng)溴化、水解、氯化反應(yīng)后，再與3,4,5-三甲氧基甲苯反應(yīng)得到苯菌酮。

中國專利到期日：2018年8月20日

理化性質(zhì)

分子量：409.3；分子式：C19H21BrO5；外觀：白色結(jié)晶狀固體；熔點：99.2℃～100.8℃；蒸氣壓：1.53×10-1 mPa（20℃），2.56×10-1 mPa（25℃）；正辛醇/水分配系數(shù)：logP=4.3（pH 4.0，25℃）；亨利常數(shù)：0.132Pa·m3·mol-1（20℃）；密度：1.45（20℃，99.4%）；溶解度：水中0.552（pH5），0.492（pH 7），0.457（pH 9）（mg/L，20℃）；丙酮403，乙腈165，二氯甲烷1,950，乙酸乙酯261，正己烷4.8，甲醇26.1，甲苯363（g/L，20℃）；穩(wěn)定性：在50℃，pH 4、pH 7、pH的緩沖溶液中避光保存5 d穩(wěn)定，在22℃，pH 7緩沖溶液中模擬陽光照射15d大量分解，DT50為3.1 d。

作用方式

具有預(yù)防、治療和抗孢子活性。對芽管和菌絲生長有作用。可干擾極地肌動蛋白組織的建立和維護(hù)。

用途范圍

主要用于小麥、葡萄、杏、櫻桃、桃、蘋果、梨、柑橘、番茄、茄子等作物防治白粉病和小麥莖基腐病、蘑菇褐腐病和蘑菇輪枝霉褐斑病等病害。

毒理學(xué)

急性經(jīng)口LD50：大鼠＞5,000 mg/kg；急性經(jīng)皮LD50：大鼠＞5,000 mg/kg；急性吸入LC50：大鼠＞5.0 mg/L；對皮膚無刺激性，對眼睛無刺激性；對豚鼠皮膚為弱致敏物；大鼠13周飼喂毒性，無毒副作用劑量NOAEL為43 mg/kg/d；大鼠2年飼喂毒性，無毒副作用劑量NOAEL為25 mg/kg/d；無致突變性、致畸性、生殖毒性；國際癌癥研究機(jī)構(gòu)（IARC）未將苯菌酮列為人體致癌物；ADI值為0.25 mg/kg bw。

環(huán)境毒性與環(huán)境行為

環(huán)境毒性：鳥：急性經(jīng)口LD50山齒鶉＞2,025 mg/kg；飼喂NOEC山齒鶉 5,314 ppm；魚：LC50（96 h）虹鱒魚＞0.82 mg/L；水蚤：EC50（48 h）＞0.92 mg/L；藻類：EbC50（72 h）羊角月芽藻0.71 mg/L；蜜蜂：LD50（經(jīng)口）＞114 μg/只；（接觸）＞100 μg/只；蚯蚓：LC50＞1,000mg/kg。

環(huán)境行為：實驗室條件下土壤降解DT50為250.6 d，田間土壤降解DT50為146 d；pH 7，20℃水解穩(wěn)定；水中光解DT50為6.2 d（pH 7）；水-沉積物系統(tǒng)中DT50為9.3 d，水相中DT50為3.9 d；不易在生物體內(nèi)富集。

國際已登記劑型

300 g/L（25.2%）和500 g/L苯菌酮懸浮劑；183 g/L苯菌酮·氟環(huán)唑懸浮劑，337.5 g/L苯菌酮·丁苯嗎啉·氟環(huán)唑懸乳劑。

市值與市場發(fā)展趨勢

苯菌酮為二苯酮類殺菌劑，由德國巴斯夫公司開發(fā)，不同于一般殺菌劑作用位點為呼吸鏈、細(xì)胞壁等，苯菌酮直接作用于病菌的細(xì)胞骨架——肌動蛋白，使其被破壞并解體，導(dǎo)致菌絲體不正常分支，同時減緩生長，從而達(dá)到防治白粉病目的。

2004年，苯菌酮首先在英國上市，商品名為Flexity（谷物）和Vivando（葡萄）。2004，苯菌酮在歐洲獲得登記，2006年在美國上市，2007年在意大利上市，2008年在希臘上市，2009年在智利上市，2011年在澳大利亞上市。2015年12月，巴斯夫歐洲公司在中國獲得了苯菌酮原藥和制劑的首家登記。

2004—2009年年均銷售額增長率為90.4%，2009年苯菌酮銷售額為0.50億美元，2012年，苯菌酮的全球銷售額為0.70億美元，2007—2012年年均增長率為18.5%。2013年銷售額為0.75億美元，2014年銷售額為0.80億美元，2009—2014年復(fù)合年增長率為9.9%。